И ролики, и скейтборды относятся к так называемым уличным видам спорта. Их объединяет вечное стремление человека получить что-либо тогда, когда получить это абсолютно невозможно (например, как во всем известной сказке подснежники – зимой!).

Катание на роликах возникло от страстного стремления адаптировать такой зимний вид спорта, как катание на коньках, к более теплому сезону. Для этих целей лезвия на коньках заменили на колеса – и готовы роликовые коньки (ролики)- представляющие собой ботинки с прикрепленными на них колесами! (в подтверждение этой теории можно привести английский термин «skating», который сейчас означает и катание на роликах, и катание на коньках, а изначально обозначал только катание на коньках).

Скейтбординг (от англ. «skate» конек и «board» доска) представляет собой доску с колесами, которая приводится в движение и управляется находящимся на ней скейтером.
Доску эту ввели в 60-е годы 20-го столетия калифорнийские сейферы в качестве сухопутного аналога серфу – уж очень хотелось показать свое мастерство на улицах города!
Первые роллеры и скейтеры осваивали и совершенствовали катание, объезд препятствий, скоростные спуски, пытаясь вначале просто удержать равновесие и не упасть.

Позднее эти два направления немного разошлись в своей целевой аудитории.
Из-за простоты овладения элементарными навыками катания, ролики приобрели широкую популярность, так и остались уличным видом спорта, и имеют прикладной, практический смысл - на роликах катаются в парках, ездят на работу и в институт, в мегаполисах с их постоянными пробками на дорогах на роликах развозят курьерскую почту, ходят по магазинам, и даже ездят на романтические свидания (да и бежать с неудавшегося свидания на роликах быстрее).

Существует и более агрессивная езда на роликах: выполнение сложных и рискованных трюков, прыжков, скольжений по поверхностям  и пр. Такая езда уже относится к экстремальным видам спорта. Как и во всяком спорте, среди  роллеров  проводятся спортивные соревнования; существуют специально оборудованные спортивные площадки. А роллинг-тренинг начинает появляться как отдельный вид тренировок в западных фитнесс-клубах, так как в процессе катания в работе задействованы мышцы ног, которые очень сложно тренировать каким-то другим способом.

В скейтбординге хорошее владение собственным телом приводит к мастерскому управлению бордом. Но в этом виде спорта в свое время появились гениальные культовые фигуры, спровоцировавшие техническое усложнение катания. В 70-е годы Олли Джелфэнд (Ollie Gelfand) придумал трюк, названный в его честь «олли»  (ollie) – прыжок на доске без помощи рук. Позже Родни Маллен (Rodney Mullen) на основе «олли» создал множество трюков, составивших весь современный стиль «стрит» и переведших этот спорт из разряда уличного в разряд экстремальных.

Скейтбординг делится на несколько видов: верт (катание в рампе, от англ. «vertical» - вертикальный), стрит (уличное катание, «street» - улица), катание в мини рампе и пул скейтинг (катание в бассейне «pool skating»). Для каждого вида существует своя техника, свои трюки. Наиболее технически сложный вид - верт, так как подразумевает съезд на доске с 4-5 метрового отвесного края рампы (теперь понятно почему «вертикальный»?)

Как и во всяком спорте, среди  скейтеров проводятся спортивные соревнования; в городах существуют специально оборудованные спортивные площадки, скейтбординг входит в программу летних экстремальных игр X-Games и в связи с его популярностью и главное зрелищностью считается потенциальным претендентом, чтобы стать в будущем Олимпийским видом спорта (поговаривают, это может случиться уже в Лондоне в 2012 г.)  В России в 1992 году появилась федерация скейтбординга.

В любом случае, если есть стимул начать кататься немедленно, если решение уже принято (будь то ролики или скейтборд), начинать необходимо с основных элементов, а затем переходить в разряд экстремалов.

Кстати, кататься в скором времени будут не только люди, но и роботы. Японская компания Systec Akazawa разработала маленького человекоподобного робота Plen, который владеет скейтбордом и катается на роликовых коньках. Робот ростом 23 см весит вместе с аккумуляторами всего 700 г, имеет 18 степеней свободы, оснащен трехкомпонентным акселерометром и гироскопом. Управляется робот с компьютера по кабелю через USB-порт или с телефона с Bluetooth. К недостаткам робота, пожалуй, можно отнести долгую зарядку батарей (1,5-2 часа), на которой Plen работает всего 20 минут и достаточно высокую цену около 2 тысяч дол. Так что любимой детской игрушкой в ближайшее время он вряд ли станет, но новую тенденцию в развитии робототехники может наметить.